Torna a San Pellegrino la Festa del Maggio, o del Pioppo come la chiamano tanti sanpellegrinesi. Mille e quindici sono gli anni trascorsi dalla sera del 30 aprile 1004 quando, così come narra la leggenda, un viandante accompagnato da un ragazzo chiese ospitalità al custode dell’abitato di Casto Contranese (poi San Pellegrino). Allora il giovane fu allontanato con dure parole e si ritrovò, insieme al suo compagno, ad alloggiare e ripararsi sotto un ponticello. Il corpo del pellegrino fu poi ritrovato senza vita con suo bastone miracolosamente fiorito.
Dagli albori del secondo millennio, in onore del Santo, i sanpellegrinesi scelgono il pioppo più alto della zona, affrontando sereni ed entusiasti fatiche, sacrifici ed anche pericoli spesso notevoli, per trapiantarlo e innalzarlo, pulito e scortecciato, nella piazza del paese.
La sera del 30 aprile si raggiunge il culmine dei festeggiamenti a San Pellegrino, quando i maggiaioli partono dalla piazza del paese alla ricerca del pioppo più grande delle zone limitrofe, luogo che fino a quel momento è noto solo al capomaggio (Paolo Volpolini), la guida dei maggiaioli. Giunti sul luogo prescelto, con l’esclusivo utilizzo di una fune, di asce e della forza delle braccia, il pioppo viene abbattuto e caricato su di un carro agricolo detto sterzetto. Insieme ad esso viene caricato anche un altro pioppo più piccolo che fungerà da punta fiorita del bastone del pellegrino. Fatto ciò i maggiaioli trasportano lo sterzetto sino alle porte del paese da dove, al suono delle campane e allo scoppio dei fuochi di artificio, partono per una emozionante corsa sino alla piazza in cui sarà piantato “il Maggio”.
Una manifestazione profondamente sentita e coinvolgente, dove grida entusiaste e gioiose si alternano a silenzi assordanti che scaturiscono intense emozioni.
La “Festa del Maggio di San Pellegrino” è una festa antichissima, ritenuta addirittura una delle feste storico-religiose più vecchie d’Europa. Secondo i documenti rinvenuti, la sua origine millenaria si fa risalire all’anno 1004 d.C. e, da quella data, si svolge ininterrottamente nel paese di San Pellegrino.
Tracce della festa in periodi antichi, si hanno nelle cronache di vari storici, primo tra tutti Ludovico Jacobilli da Foligno nel suo “Vite de Santi e Beati dell’Umbria” e tracce indelebili si hanno anche in un ciclo di affreschi del XV secolo presente nell’attuale sagrestia della chiesa parrocchiale, recentemente restaurata.